Поява міського герба пов’язується з отриманням Києвом самоврядуваня за магдебурзьким правом. За останніми дослідженнями, Київ отримав магдебурзький привілей 1494 року. Проте, дані про герб у грамоті не згадувалися.
Зображення герба Києва відоме з печаток міста починаючи з XVI ст. На найдавнішій виявленій з них у заокругленому щиті зображено лук зі стрілою, який натягують дві висунуті з хмари руки. [іл. 1] Дослідник Кость Антипович датував цю печатку з гербом міста приблизно 1500 роком, хоча є припущення, що цей документ виставлено 1544 року. Аналогічне зображення фігурує й на інших печатках того часу. [іл. 2] Ймовірно, такий герб символізував порубіжне значення Києва, жителі якого постійно захищалися від нападів ворогів, переважно степовиків.
Подібний сюжет – дві руки натягують лук зі стрілою – міститься в гербовнику Конрада Ґрюненберґа, датованому 1480-ми роками. Це кольорове зображення підписане як герб «короля Русі, який є васалом хана» (König von Russen gehört unter kan). [іл. 3] Схожість цього герба із міським київським доволі очевидна, тому можна припустити, що такий символ міг використовуватися в Києві й раніше, ще у XVI ст.
На печатках XVIІ–XVIІІ ст. сюжет герба на печатках видозмінюється і замість лук вже фігурує куша (арбалет). [іл. 4, 5] Герб з кушею пробув київським гербом аж до XVIII століття. Його зображення зафіксоване на міських хоругвах XVII століття, що зберігається у Трофейній колекції Військового музею Стокгольма.
Натомість гербом Київської землі слугував янгол чи архангел. Так, Київське воєводство у складі Речі Посполитої мало такий герб: червоний щит із зображенням срібного ангела з опущеним додолу мечем і піхвами. [іл. 6]
Герб зі срібним Архангелом Михаїлом у синьому полі 1782 року затверджено як символ міста Києва. [іл. 7] Архангел вважався у народі оборонцем-покровителем міста.
У 1969 році було затверджено як герб міста зображення квітки каштана з листочками, лук та радянську атрибутику. [іл. 8]
18 квітня 1995 року Київською міською радою народних депутатів прийнято рішення «Про герб міста Києва», яким затверджено опис герба міста Києва із зображенням Архангела Михаїла у синьому щиті. На сьогодні вживаються два різні варіанти зображення герба. [іл. 9, 10]
Різні варіанти старих символів Києва тепер використовують частини Збройних Сил України. Наприклад, 26 окремий стрілецький батальйон вживає нарукавний знак із версією найдавнішого міського герба. [іл. 11]